山男イワフマン（Glumstone The Giant）と山あり谷あり巨人あり（Gnome way out）
金鉱が崩れると、カップヘッドたちを優に超える巨体を持つ山男イワフマン(Glumstone The Giant)が中から登場。
イワフマンは、ノームという種類の小人を従えており、ヒゲの中や体内（！）から次々とノームを呼び出し、多彩な攻撃をさせてくる。
おまけに、戦闘が進むと前代未聞のとんでもない行動まで！
お行儀の悪い悪食山男に、食うものと食われるものの立場を思い知らせてやろう。
虫魂トリースカ組（Moonshine Mob）と闇の酒蔵ブギウギ（Bootleggr boogie）
アリの警察隊と絶賛抗争中の虫たちのマフィア・虫魂トリースカ組(Moonshine Mob)。
カタツムリのボス、臨戦態勢のクモ、部下のハエ、踊り子のハチ、何故かいるアリクイ、そもそも虫でも生物でもない樽などの個性豊かな組員で構成されている。
いろんな意味でやりたい放題なパブリック・エネミーたちを、プチっと駆除してやるとしよう。
咆哮飛行隊（The Howling Aces）と鉄ワン空中対決（Doggone dogfight）
水筒さんことキャンティーン・ヒューズが操縦する飛行機の上に乗り戦闘を行うステージ。
対するは、爆撃機とダックスフンド型ハイテクヘリコプターに搭乗する犬の空中戦闘部隊・咆哮飛行隊(The Howling Aces) 。
テニスボールやらホネやら餌皿やら、果てはレーザー砲まで持ち出してこちらに猛攻を仕掛けてくる。
空の上でワンワンうるさい犬たちに吠え面をかかせてやろう。
凍尋坊モーティマー（Mortimer Freeze）と奇々怪々銀世界（Snow cult scuffle）
雪原地帯にそびえる氷の城を根城にした、カルト教団の教祖である凍尋坊モーティマー(Mortimer Freeze)。
モーティマーの信者である雪人間が見守る氷の闘技場ではカップヘッド達は完全にアウェー。
こんな状況でも力を見せつけるべく、敵が溶けてしまいそうな熱い一撃をお見舞いし、ガタガタ震えさせてやろう。
エスター・ウィンチェスター（Esther Winchester）と真昼のモー喧嘩（High-noon hoopla）
荒野を守る牛のカウガール・エスター・ウィンチェスター(Esther Winchester)と戦う、DLCでは唯一のシューティングステージ。
PVでは保安官と呼ばれている正義の味方・・・のはずなのだが、第1形態のサルーン(酒場)にはウィンチェスターの指名手配書が貼られており、偽保安官の可能性がある。
真昼の決闘を叩きつけたからには、激しい弾幕を潜り抜け、こんがりと焼きを入れてやろう。
シェフ・ソルトベイカー（Chef Saltbaker）と来たれ、甘美なる晩餐の時よ（A dish to die for）
カップヘッドたちを騙していたシェフ・ソルトベイカー(Chef Saltbaker)。
ソルトベイカーの目的はワンダー・タルトを使って幽界を支配することだったのである！
そしてワンダー・タルトに必要な最後の食材。それは、ワンダー・タルトを作るためにカップヘッドたちの内の一杯を捕まえてしまった。（２人プレイの時は使用していない一杯が誘拐される。）
お菓子の材料に食器を使うなんて笑えない冗談だ。仲間を取り戻すために、全力を尽くそう！
