キングダイス（King Dice）と賭けの行方（All Bets are Off）
デビルの側近で、「インクウェルヘル」にあるデビルのカジノの支配人。頭はサイコロそのものであり、紫色のタキシードと大きな蝶ネクタイを着用する。各エリアの最後のチェックポイントに出現し、カップヘッドたちの仕事の進み具合をチェックする。9組の手下がいる。
ビンカラトリオ（Tipsy Troop）
マティーニが入ったカクテルグラス、ウイスキーのガラス瓶とラム酒を注いだタンブラーグラスの3体からなるお酒の兵隊。
チップス・ベティガン（Chips Bettigan）
積み上げた11個のカジノチップ。テンガロンハットをかぶっている。
ミスター・スモーキー（Mr. Wheezy）
巨大な葉巻。灰皿から出現する。
ピップ&ドット（Pip and Dot）
ブランコをこぐドミノの夫婦。
ウサダ二世（Hopus Pocus）
シルクハットの中から出現する白ウサギのマジシャン。
フィアーラップ（Phear Lap）
空飛ぶ円盤に乗る競走馬の骸骨。
ピルーエッタ（Pirouletta）
ルーレットのバレリーナ。絶えずにバレエを踊る。
マンゴスチン（Mangosteen）
空を飛ぶビリヤードの8番ボール。口と目がある。
ミスター・チャイムズ（Mr. Chimes）
クレーンゲームのクレーンにぶら下がるサルのぬいぐるみ。手にシンバルを持っている。
デビル（The Devil）とワン・ヘル・オブ・ア・タイム（One Hell of a Time）
「インクウェルヘル」にあるデビルのカジノのオーナー。2本の角が生える黒い毛むくじゃらの風貌を持つ。カップヘッドたちが自身の持ちかけた賭けに負けた後、彼らに命を助ける代わりに他の債務者たちのタマシイを取り立てろと命じた。
